Selectividad: criterio de diseño para reacciones complejas

  • Denia González Facultad de Ingeniería Química, Instituto Superior Politécnico "José Antonio Echevarría"
  • Gemma Vinent Centro de Química Biomolecular
  • María del Carmen Rodríguez Centro de Química Biomolecular
  • Mercedes Rodríguez Facultad de Ingeniería Química, Instituto Superior Politécnico "José Antonio Echevarría"
Palabras clave: reacciones múltiples, selectividad, 3´, 4´-isopropilidén de lactosa

Resumen

Los gangliósidos son glicoesfingolípidos que se encuentran distribuidos en el organismo de forma diferente. Se ha descrito la presencia del gangliósido N-Glicolil GM3 (NGcGM3) en células tumorales humanas, que lo ha convertido en blanco atractivo para la terapia antitumoral específica. Esta molécula es el componente fundamental de un candidato vacunal contra el cáncer de mama que se encuentra en fase de ensayo clínico. Para la obtención de este gangliósido, mediante síntesis química, un intermedio clave es el aceptor de lactosa. En la síntesis de aceptores de lactosa que se utilizan para formar parte de oligosacáridos y glicoconjugados es necesario la protección de las posiciones 3´,4´ de lactosa con un grupo isopropilidén. Este trabajo se centra en la reacción de la síntesis del 3´,4´-isopropilidén de lactosa, un intermedio en la síntesis del aceptor de lactosa. Se estudió el efecto de la temperatura y el tiempo de reacción sobre la selectividad, encontrándose que en el rango estudiado los mejores resultados se encuentran con el nivel +1 de temperatura y el nivel -1 de tiempo de reacción. Se llevó a cabo la reacción en un reactor de 5 L y se logró reproducir los mejores resultados encontrados en el diseño experimental. La cromatografía de capa delgada semicuantitativa permitió cuantificar las cantidades de los isómeros 3´,4´-isopropilidén de lactosa y 4',6'-isopropilidén de lactosa que se obtienen en dicha reacción.

Citas

Fraser-Reid BO, Taksuta K, Thieme J. Glycoscience. Chemistry and Chemical Biology. Berlín: Springer; 2001.

Dunn GP, Old LJ, Schreiber RD. The three Es of cancer inmunoediting. Annual Review of Immunology 2004;22:329-60.

Oliva JP. Clinical evidences of GM3 (NeuGc) ganglioside expression in human breast cancer using 14f7 monoclonal antibody labeled with 99mTc. Breast cancer Research and Treatment 2006;92(2):115-21.

De León J, Fernández A, Clavell M, López A, Labrada M, Bebelagua Y, et al. La variante N-glicolilada del gangliósido GM3 en la biología de los tumores: un blanco atractivo para la inmunoterapia del cáncer. Biotecnología Aplicada 2008;25(2):161-5.

Mulens V, Marinello P, Carr A, Mazorra Z, Fernández LE. Gangliósidos en la Biología e Inmunoterapia del Cáncer: la Experiencia Cubana. Cancerología 2009;13(4):155-67.

Blanco R, Quintana Y, Blanco D, Cedeño M, Rengifo E, Frómeta M, et al. Tissue Reactivity of the 14F7 Mab Raised against N-Glycolyl GM3 Ganglioside in Tumors of Neuroectodermal, Mesodermal, and Epithelial Origin. Journal of Biomarkers 2013. (2013):1-9. Consultado en: doi.org/10.1155/2013/602417

Blanco R, Rengifo ChE, Cedeño M, Frómeta M, Rengifo E, Carr A. Immunoreactivity of the 14F7 Mab (Raised against N-Glycolyl GM3 Ganglioside) as a positive prognostic factor in non-small-cell lung cancer. Pathology Research International 2012; 2012:1-12. Disponible en: http://www.hindawi.com/journals/pri/2012/235418/

Marquina G, Waki H, Fernández LE, Carr A, Valiente O. Gangliosides expressed in human breast cancer. Cancer Research 1996;56(22):5165-71.

Carr A, Mulet A, Mazorra Z, Vázquez AM, Alfonso M, Mesa C, et al. A mouse IgG1 monoclonal antibody specific for N-glycolyl GM3 ganglioside recognized breast and melanoma tumors. Hybridoma 2000;19(3):241-7.

Baer HH, Abbas SA. Synthesis of O-a-L-fucopyranosyl-(1-3)-O-b-D-galactopyranosyl-(1-4)-D-glucose(3´-O- a-L- fucopyranosyllactose), and animprovedroutetoits b-(1´-3´)-linkedisomer. Carbohydrate Research 1980;84(2):53-60.

Duclos RI. The total synthesis of ganglioside GM3. Carbohydrate Research 2000;328(4):489-507.

Turner C. Modern Extraction Tecnics. Washington: American Chemical Society; 2006.

Levenspiel O. Chemical Reaction Engineering. New York: John Wiley Sons; 1999.

McCabe WL, Smith CJ. Operaciones Básicas en Ingeniería Química. New York: McGraw Hill; 2002.

Hicks RW, Morton JR, Fenic JG. How to design agitators for desired process response. Chemical Engineering 1976;83(7):102-10.

Publicado
2015-12-07
Cómo citar
González, D., Vinent, G., Rodríguez, M., & Rodríguez, M. (2015). Selectividad: criterio de diseño para reacciones complejas. VacciMonitor, 22(3), 47-50. Recuperado a partir de https://vaccimonitor.finlay.edu.cu/index.php/vaccimonitor/article/view/45
Sección
Artículos Originales